ouTubeはピクチャインピクチャできないと思っていましたが、なんと右クリックを2連打(トラックパッドなら2本指タップを2連打)することで出来ました!

このTipsを教えてくれたのは@kaze722さんです!ありがとうございます。

では、スクショとともにわかりやすくご説明しましょう。

macOS SierraのSafariでYouTubeの動画ページにアクセスして、動画プレイヤーのどこでもいいので右クリックを2連打してみましょう。(トラックパッドなら2本指タップを2連打)すると「ピクチャ・イン・ピクチャ」するというメニューが出ますのでそれをクリックします。↓↓

ピクチャ・イン・ピクチャにする

すると、YouTubeをピクチャインピクチャすることができました!↓↓

YouTubeをピクチャインピクチャ出来た

ちなみに、YouTube以外のサイトで埋め込まれた動画は残念ながら出来ませんでした。これはこの先のアップデートで対応してほしいですね!